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双烯合成方法是含有共轭双键的化合物(双烯体)与含有一个或多个双键的化合物(亲双烯体)作用,发生环化,生成六元环化合物的合成方法。由德国化学家狄尔斯(O.Diels)和他的助手阿尔德(K.Alder)于1928年首先发现,故又称为Diels-Alder反应。它具有两大优点:通用性和立体选择性。是合成环状化合物最有效的方法之一。一般很易进行,只需将两种组分在室温下混合或在适当溶剂中轻微加热即可自发进行。但对于不活泼的双烯体或亲双烯体则需较强烈的条件,亲双烯体的活泼性取决于双键上的取代基,吸电基有利于反应活性的提高,吸电基愈多,反应活性愈大;供电基降低反应活性,通常使反应无法进行。
常见的吸电基有羰基、酯基、氰基和硝基等。对双烯体的要求是,必须具有顺式构型或在反应前能转变成顺式构型。如丁二烯(脂肪化合物)、环戊二烯(脂环化合物)、蒽(芳香化合物)、呋喃(杂环化合物)等具有以上结构的化合物都可作为双烯体参与反应。双烯合成较多地应用于农药及医药的合成中
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本文概览:双烯合成方法是含有共轭双键的化合物(双烯体)与含有一个或多个双键的化合物(亲双烯体)作用,发生环化,生成六元环化合物的合成方法。由德国化学家狄尔斯(O.Diels)和他的助手阿尔德(K.Alder)于1928年首先发现,故又称为Diels-Alder反应。它具有两大优点:通用性和立体选择性。是合成环状化合物最有效的方法之一。一般很易进行,只需将两种组分在室温下混合或在适当溶剂中轻微加热即可自发进行。但对于不活泼的双烯体或亲双烯体则需较强烈的条件,亲双烯体的活泼性取决于双键上的取代基,吸电基有利于反应活性的